Сюжет фильма Крутой парень поначалу выглядит очень странным и местами даже безумным. Простой малопривлекательный замкнутый паренёк Диззи постоянно получал тумаки от судьбы и одноклассников, которые в жажде самоутвердиться использовали недотёпу как мишень своего недалёкого остроумия. Грустней всего, что и взрослые в той школе не отличались умом, потому библиотекарша причинила непоправимый ущерб Диззи, сломав тому мужской орган. Диззи совершает ещё ряд дисциплинарных проступков — и его сажают в тюрьму, выгоняя из элитной школы. На счастье Диззи, его сокамерником стал Лютер, которому отвратительны недалёкие умы и устоявшиеся порядки. Лютер решает прокачать харизму и образ Диззи так, будто бы тот всегда был хулиганом и разгильдяем, асоциальным плохишом — чтобы таким образом доказать несостоятельность оценивающего по первому впечатлению общества. Так и появляется на свет Гилл Харрис, сердцеед и ловелас, пофигист и гуляка, шарм которого ладаном сводит с ума всех девушек школы. Диззи в фильме Крутой парень предстоит масса внутренней и внешней работы, актёрская игра для массы бессовестных школьников — чтобы никто и никогда не вспомнил о его прошлом.
